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Homoveratrylamine → N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-3-(3-methoxy-phenyl)-propionamide

HRID 2414814
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2414814
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:13])=O)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.Cl.C(N=C=N)C.[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH2:30][CH2:31][NH2:32])[CH:25]=[CH:26][C:27]=1[O:28][CH3:29].CCOC(C)=O>C1COCC1>[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH2:30][CH2:31][NH:32][C:11](=[O:13])[CH2:10][CH2:9][C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[CH:25]=[CH:26][C:27]=1[O:28][CH3:29]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8421HomoveratrylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 663363-(m-Methoxyphenyl)propionic acidHCID 21883477Ethylcarbodiimide hydrochloride

Produkt 1

HCID 22643372N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-3-(3-methoxy-phenyl)-propionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-(3-methoxy-phenyl)-propionic acid (1.19 g, 6.62 mmol) and 3-dimethylamino-propyl)-ethyl-carbodiimide hydrochloride (1.33 g, 6.95 mmol) in THF (20 mL) is added 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylamine (1.20 g, 6.62 mmol). The mixture is stirred at rt for 14 h. The mixture is poured onto H2O (100 mL) and EtOAc (100 mL). The organic layer is washed successively with saturated sodium hydrogen carbonate solution, 10% citric acid and saturated sodium chloride solution. The resulting organic layer is concentrated under reduced pressure to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer is washed successively with saturated sodium hydrogen carbonate solution, 10% citric acid and saturated sodium chloride solution
  2. concentrationThe resulting organic layer is concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51fef4e47757433e99055c3ecf39763c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06815451B2

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