Dichloromethane → (E)-4-[3-Oxo-3-[1,2,3,4-tetrahydro-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrrolo-[3,4-b]quinolin-9-one-2-yl]-1-propenyl]benzoic acid methyl ester

HRID 2415374Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2415374
[CH2:1]1[O:9][C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:10]3[C:14]4[NH:15][C:16]5[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:21]=5[C:22](=[O:23])[C:13]=4[CH2:12][NH:11]3)=[CH:4][C:3]=2[O:2]1.C(C/[C:28](=[CH:32]\[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)/[C:29]([OH:31])=O)(O)=O.C(N(CC)CC)C.ClCCl>C1COCC1>[CH3:3][O:2][C:1](=[O:9])[C:36]1[CH:35]=[CH:34][C:33](/[CH:32]=[CH:28]/[C:29](=[O:31])[N:11]2[CH2:12][C:13]3[C:22](=[O:23])[C:21]4[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=4[NH:15][C:14]=3[CH:10]2[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]3[O:9][CH2:1][O:2][C:3]=3[CH:4]=2)=[CH:38][CH:37]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8471TriethylamineHCID 820629(2E)-2-Benzylidenebutanedioic AcidHCID 108921213-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one

Produkt 1

HCID 12993029(E)-4-[3-Oxo-3-[1,2,3,4-tetrahydro-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrrolo-[3,4-b]quinolin-9-one-2-yl]-1-propenyl]benzoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure outlined in Example 20, 1,2,3,4-tetrahydro-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrrolo-[3,4-b]quinolin-9-one (398 mg, 1.30 mmol) (prepared as in Example 5) was reacted with the acid chloride of (E)-carboxymethyl cinnamic acid (301 mg, 1.34 mmol), in the presence of triethylamine (0.54 mL, 3.87 mmol) in a 1:1 mixture of dichloromethane:THF (40 mL) to yield the product as a tan solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de622c823478450f99ecfbcff4224c9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
Patentnummer
US06818646B2

Notizen zur Reaktion

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