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Potassium Carbonate → (R)-1-(But-3-yn-1-yl)-2-methylpyrrolidine

HRID 2416135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2416135
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:7]([CH:10]([CH:12]([C:14](O)=O)O)O)(O)=O.[CH3:17][C@@H:18]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19]1.CC1C=CC(S(OCCC#C)(=O)=O)=CC=1.S(C1C=CC(C)=CC=1)([O-])(=O)=O>C(#N)C>[CH2:7]([N:19]1[CH2:20][CH2:21][CH2:22][C@H:18]1[CH3:17])[CH2:10][C:12]#[CH:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 85570p-ToluenesulfonateHCID 2720203-Butynyl p-toluenesulfonateHCID 23404464(2R)-2-Methylpyrrolidine tartrate

Produkt 1

HCID 11367023(R)-1-(But-3-yn-1-yl)-2-methylpyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A sealed pressure tube was charged potassium carbonate powder (18.4 g, 133.2 mmol, 325 mesh), milled (2R)-2-methylpyrrolidine tartrate (20.9 g, 88.8 mmol), 3-butynyl 4-methylbenzenesulfonate (15.7 mL, 88.8 mmol), and acetonitrile (105 mL). The mixture was heated at 85° C. and stirred for 16 hours. The completion of the reaction was monitored by gas chromatography until all the tosylate was consumed. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with CH3CN (50 mL), and filtered. The filtrate was used in the next step without further purification. GC-MS m/z 138 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customwas consumed
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. additiondiluted with CH3CN (50 mL)
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was used in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71e563b75b9d4fe6afb0f5c7fcaeb362
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06822101B2

Notizen zur Reaktion

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