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Methyl 4-chloroacetoacetate → HCID 22638557, Verbindung

HRID 2416190
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2416190
[CH3:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]([NH2:11])=[S:10])[CH:6]=[CH:7][N:8]=1.Cl[CH2:13][C:14](=O)[CH2:15][C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17]>CO>[CH2:2]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2[S:10][CH:13]=[C:14]([CH2:15][C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[N:11]=2)[CH:6]=[CH:7][N:8]=1)[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 36240Methyl 4-chloroacetoacetateHCID 2761171Ethionamide

Produkt 1

HCID 22638557HCID 22638557, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethionamide (Aldrich) (1.65 g, 10.0 mmol) and methyl 4-chloroacetoacetate (Fluka) (1.41 g, 10.0 mmol) in 50 mL of anhydrous MeOH was heated at reflux for 18 h. The solvent was evaporated to give an oily residue that was purified by chromatography (gradient elution: 10-50% EtOAc in hexanes) to afford the title compound as a light brown oil. MS m/z: 263 (M+1). Calc'd for C13H14N2O2S: 262.08.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 18 h
  3. customThe solvent was evaporated
  4. customto give an oily residue that
  5. customwas purified by chromatography (gradient elution: 10-50% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2014453ebfed4b299bfd8710bbe95500
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06822097B1

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