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Dichloromethane → 3,4-Diphenyl-3-cyclopentene-1-sulfonyl chloride

HRID 2416408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2416408
[C:1]1([C:7]2[CH2:8][CH:9](O)[CH2:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C[S:20]([O:23]Cl)(=O)=[O:21].C(OCC)(=O)C.CCCCCC.C(Cl)[Cl:38]>>[C:1]1([C:7]2[CH2:8][CH:9]([S:20]([Cl:38])(=[O:23])=[O:21])[CH2:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 6344DichloromethaneHCID 8058HexaneHCID 8857Ethyl AcetateHCID 5091833,4-Diphenylcyclopent-3-en-1-olHCID 12750509MeSO3Cl

Produkt 1

HCID 223232413,4-Diphenyl-3-cyclopentene-1-sulfonyl chloride

Versuchsvorschrift

3,4-Diphenyl-3-cyclopenten-1-ol (5.91 g) was dissolved in the mixture of 70 mL of methylene chloride and 50 mL of pyrridine. To this reaction mixture was added 4 mL of CH3SO3Cl. After stirring overnight and reaction mixture was washed with 1 M of HCl, H2O and NaHCO3. Solution was dried over Mg2SO4 and then filtered. Solvent removal gave brown solid. About 8 mL of ethyl acetate was added followed by 150 mL of hexane producing off-white crystalline solid). After stirring overnight solid was collected on the frit, washed with 10 mL of hexane and then dried under reduced pressure to give 4.0 g of product.

Aufarbeitung

  1. customreaction mixture
  2. washwas washed with 1 M of HCl, H2O and NaHCO3
  3. dry with materialSolution was dried over Mg2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customSolvent removal
  6. customgave brown solid
  7. stirringAfter stirring overnight solid
  8. customwas collected on the frit
  9. washwashed with 10 mL of hexane
  10. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e606bffcf00474ba9a868beceb82127
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06825147B2

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