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Furan-3-boronic acid → HCID 22631052, Verbindung

HRID 2416551
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2416551
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3](B(O)O)=[CH:2]1.Br[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)=[CH:12][CH:11]=1>C(O)C.COCCOC.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3[N:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=3)=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 2734358Furan-3-boronic acidHCID 222875442-(4-Bromophenyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 22631052HCID 22631052, VerbindungAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-furanboronic acid (672 mg, 6 mmol) in 2M aq. Na3CO3 (10 mL, 20 mmol) and ethanol (8 mL) was added to a solution of 2-(4-bromo-phenyl)pyrimidine (1.30 g, 5.55 mmol, prepared as described in U.S. Pat. No. 5,780,473) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (693 mg, 0.60 mmol) in DME (30 mL). The reaction mixture was refluxed for 18 h, cooled to rt, diluted with ethyl acetate, washed with sat. aq. NaHCO3 and brine, dried with Na2SO4, and concentrated in vacuo. Purification by medium pressure liquid chromatography (SiO2, 3:1 hexanes/ethyl acetate) gave 793 mg (65%) of the title compound. MS 223 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 18 h
  3. washwashed with sat. aq. NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by medium pressure liquid chromatography (SiO2, 3:1 hexanes/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d3177504f114a249187e7f26560dc7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06825170B2

Notizen zur Reaktion

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