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3-Benzyloxy-1-ethyl-5,6,8-trifluoro-7-pyrrolidin-1-yl-1H-quinazoline-2,4-dione → 1-Ethyl-5,6,8-trifluoro-3-hydroxy-7-pyrrolidin-1-yl-1H-quinazoline-2,4-dione

HRID 2416903
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2416903
C([O:8][N:9]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[C:12](=[C:13]([F:27])[C:14]([N:22]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]3)=[C:15]([F:21])[C:16]=2[F:20])[N:11]([CH2:28][CH3:29])[C:10]1=[O:30])C1C=CC=CC=1.FC(F)(F)C([O-])=O.FC(F)(F)C([O-])=O.FC(F)(F)C([O-])=O.[B+3]>FC(F)(F)C(O)=O>[CH2:28]([N:11]1[C:12]2[C:17](=[C:16]([F:20])[C:15]([F:21])=[C:14]([N:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26]3)[C:13]=2[F:27])[C:18](=[O:19])[N:9]([OH:8])[C:10]1=[O:30])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 226329973-Benzyloxy-1-ethyl-5,6,8-trifluoro-7-pyrrolidin-1-yl-1H-quinazoline-2,4-dioneHCID 178525683HCID 178525683, Verbindung

Produkt 1

HCID 226329941-Ethyl-5,6,8-trifluoro-3-hydroxy-7-pyrrolidin-1-yl-1H-quinazoline-2,4-dioneAusbeute 92,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 3-benzyloxy-1-ethyl-5,6,8-trifluoro-7-pyrrolidin-1-yl-1H-quinazoline-2,4-dione (Example X-3, 0.15 g, 0.36 mmol) in trifluoroacetic acid (5.0 mL) was reacted with a 1.0 M solution of boron tris(trifluoroacetate) (1.8 mL, 1.8 mmol) in TFA and allowed to stir for 1 hour. The mixture was then concentrated and the residue dissolved in methanol and concentrated. This process was repeated three times. The residue was then triturated from diethyl ether and filtered to provide 0.11 g of the title compound as a solid, mp 223-225° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated
  2. dissolutionthe residue dissolved in methanol
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was then triturated from diethyl ether
  5. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb99553ab4fe461faf2dbc042f93cead
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06825199B2

Notizen zur Reaktion

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