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Sodium Hydroxide → HCID 22633447, Verbindung

HRID 2417079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2417079
C([O:3][C:4](=[O:39])[C:5]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][CH2:17][C:18]2[N:19]=[C:20]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)=[CH:26][CH:25]=3)[O:21][C:22]=2[CH3:23])=[C:11]([CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH:10]=1)([CH3:7])[CH3:6])C.[OH-].[Na+]>C(O)C>[C:27]1([C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:20]2[O:21][C:22]([CH3:23])=[C:18]([CH2:17][CH2:16][O:15][C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][C:5]([CH3:6])([CH3:7])[C:4]([OH:39])=[O:3])=[CH:10][C:11]=3[CH2:36][CH2:37][CH3:38])[N:19]=2)=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 69869841HCID 69869841, Verbindung

Produkt 1

HCID 22633447HCID 22633447, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-{4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyloxazol-4-yl)ethoxy]-3-propylphenoxy}-2-methylpropionic acid ethyl ester, (0.57 mmol) in ethanol (10 mL) was treated with 2.5 N aqueous NaOH (1.1 mL), and heated at 55° C. for 2 h. The reaction was cooled to ambient temperature and concentrated down to near dryness. The residue was then diluted with ethyl acetate (40 mL) and water (20 mL) and acidified to pH=g1 with 1N aqueous HCl. The organic layer was washed with brine (20 mL), dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to give 2-{4-[2-(2-Biphenyl-4-yl-5-methyloxazol-4-yl)ethoxy]-3-propylphenoxy}-2-methylpropionic acid 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.67 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.63 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.46 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.32 (t, J=7.3 Hz, 1H), 6.72 (s, 3H), 4.21 (t, J=6.4 Hz, 2H), 3.02 (t, J=6.1 Hz, 2H), 2.50 (t, J=7.6 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.52 (s, 6H), 1.31-1.24 (m, 2H), 0.88 (t, J=7.3 Hz, 3H); MS (ES) m/e 500 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to ambient temperature
  2. concentrationconcentrated down to near dryness
  3. additionThe residue was then diluted with ethyl acetate (40 mL) and water (20 mL)
  4. washThe organic layer was washed with brine (20 mL)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e66a9f54d1f9451b9256dd4f3130a433
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06825222B2

Notizen zur Reaktion

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