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Trimethylsilylacetylene → HCID 22568952, Verbindung

HRID 24179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24179
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([O:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH2:10][CH2:9]2)=[C:4]([CH2:15][CH3:16])[CH:3]=1.[CH3:17][Si:18]([C:21]#[CH:22])([CH3:20])[CH3:19]>C(N(CC)CC)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH:12]([O:11][C:8]1([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:22]#[C:21][Si:18]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:17])=[CH:3][C:4]=2[CH2:15][CH3:16])[CH2:10][CH2:9]1)([CH3:14])[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 225689484-Bromo-1-(1-isopropoxycyclopropyl)-2-ethyl-benzene2×

Produkt 1

HCID 22568952HCID 22568952, VerbindungAusbeute 99,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure D; 4-bromo-1-(1-isopropoxycyclopropyl)-2-ethyl-benzene (Intermediate 93, 300.0 mg, 1.07 mmol) in triethylamine 8 mL) was treated with copper(I)iodide (20.0 mg, 0.11 mmol) and then sparged with argon for 5 minutes. Trimethylsilylacetylene (0.70 g, 7.1 mmols) was then added followed by dichlorobis-(triphenylphosphine)palladium(II) (75.0 mg, 0.11 mmol). The resulting reaction mixture was heated to 70° C. for 5d. The title compound (320.0 mg, 99%) was isolated by chromatography (0-2% EtOAc—hexanes) as an orange oil.

Aufarbeitung

  1. customsparged with argon for 5 minutes
  2. customThe resulting reaction mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66b34b9aecb74080922aa27ebc28450a
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855512B2

Notizen zur Reaktion

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