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Triethylamine → Ethyl 2-diazo-3-(2,6-difluorophenyl)-3-oxopropanoate

HRID 241982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241982
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9](=[O:16])[CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12].C(N(CC)CC)C.C(NC1C=CC(S([N:37]=[N+:38]=[N-])(=O)=O)=CC=1)(=O)C>C(#N)C>[N+:37](=[C:10]([C:9]([C:3]1[C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[F:8])=[O:16])[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[N-:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 51291854-Acetamidobenzenesulfonyl azideHCID 13550002Ethyl 3-(2,6-difluorophenyl)-3-oxopropanoate

Produkt 1

HCID 86681842Ethyl 2-diazo-3-(2,6-difluorophenyl)-3-oxopropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-(2,6-difluorophenyl)-3-oxopropanoate (12.3 g, 53.8 mmol) and triethylamine (22.5 mL, 0.161 mol, 3.0 equiv) were dissolved in acetonitrile (160 mL) and treated with 4-acetamidobenzenesulfonyl azide. The mixture was stirred for 18 hours at ambient temperature, concentrated in vacuo and the residue was purified by silica gel chromatography (eluting with chloroform), providing the titled compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customthe residue was purified by silica gel chromatography (eluting with chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0f28b7b3da446fe96e04a73dd325fa2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653079B2

Notizen zur Reaktion

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