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Triethylamine → (2S)-1-azido-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]propan-2-ol

HRID 2421011
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2421011
[N+](C1C=C(S(O[CH2:14][C@H:15]2[CH2:17][O:16]2)(=O)=O)C=CC=1)([O-])=O.C(N(CC)CC)C.[Cl:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:36]=[CH:37][C:38]=1[Cl:39])[O:29][CH:30]1[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]1.[N-:40]=[N+:41]=[N-:42].[Na+]>CN(C=O)C>[N:40]([CH2:17][C@@H:15]([OH:16])[CH2:14][N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH:30]([O:29][C:28]2[CH:36]=[CH:37][C:38]([Cl:39])=[C:26]([Cl:25])[CH:27]=2)[CH2:31][CH2:32]1)=[N+:41]=[N-:42]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 33557Sodium AzideHCID 146513Benzenesulfonic acid, 3-nitro-, (2R)-2-oxiranylmethyl esterHCID 37320424-(3,4-Dichlorophenoxy)piperidine

Produkt 1

HCID 59295965(2S)-1-azido-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]propan-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

(2R)-Oxiran-2-ylmethyl 3-nitrobenzenesulfonate (21.1 g) in DMF (300 mL) was treated with triethylamine (22.6 mL) followed by 4-(3,4-dichlorophenoxy)-piperidine (20 g). The mixture was stirred overnight at 60° C. Sodium azide (16 g) was added to the mixture and the reaction was stirred for a further 72 h. The solution was carefully concentrated under vacuum and the residue was diluted with water (600 mL), extracted with ethyl acetate (1500 mL). The organic layer was washed twice with water (500 mL), then brine (200 mL) and concentrated under vacuum to afford an oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred for a further 72 h
  2. concentrationThe solution was carefully concentrated under vacuum
  3. additionthe residue was diluted with water (600 mL)
  4. extractionextracted with ethyl acetate (1500 mL)
  5. washThe organic layer was washed twice with water (500 mL)
  6. concentrationbrine (200 mL) and concentrated under vacuum
  7. customto afford an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22cda9bbaf7e4ad38cfd766d8022b433
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07956070B2

Notizen zur Reaktion

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