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Triphenylphosphine → HCID 23083008, Verbindung

HRID 2422293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422293
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:14][C:15]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([CH3:30])[C:16]=1[O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH2:24]O)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>O1CCCC1>[CH3:14][C:15]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([CH3:30])[C:16]=1[O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[CH2:24][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 79706Benzenepropanoic acid, 4-hydroxy-, methyl esterHCID 230831353-(2,6-Dimethylphenoxy)benzenemethanolHCID 66777355Diethylazodicarboxylate toluene

Produkt 1

HCID 23083008HCID 23083008, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate (0.25 g, 1.39 mmol), [3-(2,6-dimethylphenoxy)phenyl]methanol (0.41 g, 1.81 mmol) and triphenylphosphine (0.47 g, 1.81 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) was added dropwise diethyl azodicarboxylate toluene solution (40%, 0.82 mL) with stirring at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 16 hrs. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-hexane/ethyl acetate=4/1) to give the title compound (0.27 g, yield 50%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 16 hrs
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-hexane/ethyl acetate=4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f59fe26f325a40f18515e2fe2df45674
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960369B2

Notizen zur Reaktion

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