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Ethanol → HCID 23082902, Verbindung

HRID 2422297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422297
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])=[CH:9][CH:8]=1.[CH:25]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1B(O)O)=[O:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(O)C>C(OCC)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[CH:25]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1[C:2]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:4]([CH2:5][O:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])=[CH:9][CH:8]=2)[CH:3]=1)=[O:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2921892-Formylphenylboronic acidHCID 67146001HCID 67146001, Verbindung

Produkt 1

HCID 23082902HCID 23082902, VerbindungAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 3-[4-[(3-bromobenzyl)oxy]phenyl]propanoate (3.5 g, 8.94 mmol), 2-formylphenylboronic acid (1.47 g, 9.83 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (413 mg, 0.36 mmol), 2N potassium carbonate aqueous solution (7 mL), ethanol (7 mL) and toluene (70 mL) was stirred under an argon atmosphere at 80° C. for 14 hrs. The reaction mixture was cooled, diluted with ethyl acetate, washed with water, dried, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=10/1-4/1) to give the title compound (3.62 g, 97%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=10/1-4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28ea9ea2b35b42f78accd8174d6a21ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960369B2

Notizen zur Reaktion

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