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Formamide → (1S)-1-(1-{[2-cyano-4-(1,3-thiazol-4-yl)quinolin-7-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(trifluoromethyl)propyl 4-nitrobenzoate

HRID 2422545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422545
P12(SP3(SP(SP(S3)(S1)=S)(=S)S2)=S)=[S:2].[CH:15]([NH2:17])=O.[N+:18]([C:21]1[CH:58]=[CH:57][C:24]([C:25]([O:27][C@@:28]([C:35]2[N:36]=[N:37][N:38]([CH2:40][C:41]3[CH:50]=[C:49]4[C:44]([C:45]([C:53](=O)[CH2:54]Br)=[CH:46][C:47]([C:51]#[N:52])=[N:48]4)=[CH:43][CH:42]=3)[CH:39]=2)([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH2:29][CH3:30])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1)([O-:20])=[O:19]>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C>[N+:18]([C:21]1[CH:58]=[CH:57][C:24]([C:25]([O:27][C@@:28]([C:35]2[N:36]=[N:37][N:38]([CH2:40][C:41]3[CH:50]=[C:49]4[C:44]([C:45]([C:53]5[N:17]=[CH:15][S:2][CH:54]=5)=[CH:46][C:47]([C:51]#[N:52])=[N:48]4)=[CH:43][CH:42]=3)[CH:39]=2)([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH2:29][CH3:30])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1)([O-:20])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 713FormamideHCID 14817Phosphorus sulfide (P2S5)HCID 86621977(S)-1-(1-{[4-(bromoacetyl)-2-cyanoquinolin-7-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(trifluoromethyl)propyl 4-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 66790904(1S)-1-(1-{[2-cyano-4-(1,3-thiazol-4-yl)quinolin-7-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(trifluoromethyl)propyl 4-nitrobenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of P4S10 (34 mg, 0.08 mmol) in dioxane (1 mL) at 0° C. was added formamide (57 mg, 1.26 mmol). The reaction mixture was warmed to room temperature for 1 h. A solution of 1-(1-{[4-(bromoacetyl)-2-cyanoquinolin-7-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(trifluoromethyl)propyl 4-nitrobenzoate (see Example 52, Step 2) (160 mg, 0.25 mmol) in dioxane (1 mL) was then added and the mixture stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted in ethyl acetate, washed with water, brine and dried over MgSO4. The crude compound was purified on silica gel (eluting solvent: 5% acetone in dichloromethane) to give the desired product. 1H NMR (acetone-d6): δ 9.35 (s, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.40 (m, 3H), 8.30 (d, 2H), 8.22 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.75 (d, 1H), 6.05 (s, 2H), 3.05 (m, 1H), 2.85 (m, 1H), 1.15 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customThe crude compound was purified on silica gel (eluting solvent: 5% acetone in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3671ed42f7e14ef1b3a2a7c94000399e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960409B2

Notizen zur Reaktion

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