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Azobisisobutyronitrile → 7-(Bromomethyl)-2-chloro-4-(4-fluorophenyl)quinoline

HRID 2422550
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422550
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([CH3:19])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[Br:20]N1C(=O)CCC1=O.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:20][CH2:19][C:6]1[CH:5]=[C:4]2[C:9]([C:10]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([F:18])=[CH:16][CH:17]=3)=[CH:11][C:2]([Cl:1])=[N:3]2)=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 866219782-Chloro-4-(4-fluorophenyl)-7-methylquinoline

Produkt 1

HCID 866219797-(Bromomethyl)-2-chloro-4-(4-fluorophenyl)quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-chloro-4-(4-fluorophenyl)-7-methylquinoline (2.0 g, 7.4 mmol), N-bromo-succinimide (1.57 g, 8.8 mmol) and AIBN (30 mg, 0.18 mmol) in CCl4 (40 mL) was refluxed for 16 h. The solution was then cooled to rt, filtered and concentrated. Purification on silica gel (eluting with dichloromethane/hexanes, 1:1) gave the title compound. MS (+ESI): 351 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated
  3. customPurification on silica gel (eluting with dichloromethane/hexanes, 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9238ea38c98849b290a508295201496e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960409B2

Notizen zur Reaktion

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