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Boron trifluoride → HCID 136389335, Verbindung

HRID 2422573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422573
C[O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[N:18]([CH3:19])[C:17](=[O:20])[C:16]3[C:11](=[C:12]([CH3:21])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.B(F)(F)F.[OH-].[Na+]>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[N:18]([CH3:19])[C:17](=[O:20])[C:16]3[C:11](=[C:12]([CH3:21])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]=2)=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6356Boron trifluorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 672445924(3H)-Quinazolinone, 2-(4-methoxyphenyl)-3,8-dimethyl-

Produkt 1

HCID 136389335HCID 136389335, VerbindungAusbeute 80,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

2-(4-Methoxyphenyl)-3,8-dimethyl-4(3H)-quinazolinone (2.02 g, 7.20 mmol) was dissolved in dichloromethane (10 ml), stirred at −78° C., then boron trifluoride (1.0 M in CH2 Cl2, 21.6 ml) was added thereto, gradually heated up to room temperature, and stirred at that temperature for 12 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate, and with cooling with ice, this was poured into aqueous 1 N sodium hydroxide solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 1 N hydrochloric acid and saturated saline water, and dried with magnesium sulfate. The organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain the intended compound (1.54 g, 80%) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturegradually heated up to room temperature
  2. stirringstirred at that temperature for 12 hours
  3. temperaturewith cooling with ice
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washThe organic layer was washed with 1 N hydrochloric acid and saturated saline water
  6. dry with materialdried with magnesium sulfate
  7. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ee45a0b7a5840cf85aa0ff80a6626d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960394B2

Notizen zur Reaktion

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