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Potassium Carbonate → 1-(4-Bromo-benzyl)-3-cyclobutylmethyl-imidazolidine-2,4-dione

HRID 2423060
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2423060
[Br:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([CH2:6][N:7]2[CH2:11][C:10](=[O:12])[NH:9][C:8]2=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:17][CH:18]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([CH2:6][N:7]2[CH2:11][C:10](=[O:12])[N:9]([CH2:17][CH:18]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19]3)[C:8]2=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2734658(Bromomethyl)cyclobutaneHCID 154067221-(4-Bromobenzyl)imidazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 668136401-(4-Bromo-benzyl)-3-cyclobutylmethyl-imidazolidine-2,4-dioneAusbeute 71,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

i)—To a solution of 1-(4-bromo-benzyl)imidazolidine-2,4-dione (Example 4, step iii) (5.91 g, 21.96 mmol) in DMF (50 ml) were added (bromomethyl)cyclobutane (6.55 g, 43.9 mmol) and potassium carbonate (9.11 g, 65.9 mmol) under a nitrogen atmosphere. After stirring for 20 h at room temperature, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The product was extracted in ethyl acetate and the combined organic layers were washed with water, brine, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 1-(4-bromo-benzyl)-3-cyclobutylmethyl-imidazolidine-2,4-dione (5.30 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. extractionThe product was extracted in ethyl acetate
  3. washthe combined organic layers were washed with water, brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f13ae18389c542a1a66eeaf04c58b0c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960560B2

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