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Phosphorus oxychloride → 1-Isopropyl-8-(phenylsulfonyl)-3,8-dihydro-4H-[1,4]oxazepino[6,7-e]indole

HRID 2423194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2423194
[CH3:1][CH:2]([CH3:27])[C:3]([NH:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]([S:18]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:20])=[O:19])[CH:13]=[CH:12]2)=O.P(Cl)(Cl)(Cl)=O>C(#N)C>[CH:2]([C:3]1[C:10]2=[C:11]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:9]2[O:8][CH2:7][CH2:6][N:5]=1)[N:14]([S:18]([C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)(=[O:20])=[O:19])[CH:13]=[CH:12]3)([CH3:1])[CH3:27]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 672406902-Methyl-N-(2-{[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl]oxy}ethyl)propanamide2×

Produkt 1

HCID 672422461-Isopropyl-8-(phenylsulfonyl)-3,8-dihydro-4H-[1,4]oxazepino[6,7-e]indoleAusbeute 98,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-methyl-N-(2-{[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl]oxy}ethyl)propanamide (Intermediate 37, 0.13 g, 0.33 mmol) in acetonitrile (200 mL) was phosphoryl chloride (2.5 mL) added and the reaction mixture was heated at reflux for 20 hours. The reaction mixture was evaporated to give the title compound (120 mg). MS m/z 369 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. temperaturethe reaction mixture was heated
  3. temperatureat reflux for 20 hours
  4. customThe reaction mixture was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3306c32e7ff4aa0941f0c85e9aaca0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960374B2

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