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Hydrochloric Acid → 6-[4-({[5-Cyclobutyl-3-(2,6-dichlorophenyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-2-quinolinecarboxylic acid

HRID 2423415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2423415
[CH:1]1([C:5]2[O:9][N:8]=[C:7]([C:10]3[C:15]([Cl:16])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[Cl:17])[C:6]=2[CH2:18][O:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]3[CH:27]=[C:28]4[C:33](=[CH:34][CH:35]=3)[N:32]=[C:31]([C:36]([O:38]C)=[O:37])[CH:30]=[CH:29]4)=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.O1CCCC1.[OH-].[Na+].Cl>C(OCC)(=O)C.CO>[CH:1]1([C:5]2[O:9][N:8]=[C:7]([C:10]3[C:15]([Cl:16])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[Cl:17])[C:6]=2[CH2:18][O:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]3[CH:27]=[C:28]4[C:33](=[CH:34][CH:35]=3)[N:32]=[C:31]([C:36]([OH:38])=[O:37])[CH:30]=[CH:29]4)=[CH:24][CH:25]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59321529Methyl 6-[4-({[5-cyclobutyl-3-(2,6-dichlorophenyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-2-quinolinecarboxylate

Produkt 1

HCID 593215116-[4-({[5-Cyclobutyl-3-(2,6-dichlorophenyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-2-quinolinecarboxylic acid
Ausbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 6-[4-({[5-cyclobutyl-3-(2,6-dichlorophenyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-2-quinolinecarboxylate (67 mg, 0.12 mmol) in 2:1 tetrahydrofuran:methanol (1.5 mL) was added 1 N sodium hydroxide (0.18 mL, 0.18 mmol). The solution was heated in a microwave reactor at 120° C. for 500 seconds. The solution was concentrated and water was added followed by 1 N hydrochloric acid (0.18 mL, 0.18 mmol). Ethyl acetate was added. The layers were separated and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate and the combined organic layers were washed with brine and concentrated to afford of 6-[4-({[5-cyclobutyl-3-(2,6-dichlorophenyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-2-quinolinecarboxylic acid as a solid (51 mg, 78%). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (br s, 1H), 8.52 (d, J=8 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.15-8.08 (m, 3H), 7.73 (d, J=9 Hz, 2H), 7.62-7.51 (m, 3H), 6.92 (d, J=9 Hz, 2H), 4.84 (s, 2H), 4.07-3.94 (m, 1H), 2.43-2.33 (m, 4H), 2.11-2.03 (m, 1H), 1.94-1.90 (m, 1H). HRMS (ESI) C30H22Cl2N2O4 calculated: 545.1029 (M+H)+, found: 545.1026 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated
  2. additionwater was added
  3. customThe layers were separated
  4. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  5. washthe combined organic layers were washed with brine
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-114f2132815344fab80a7b719552ab05
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960552B2

Notizen zur Reaktion

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