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Hydrochloric Acid → 6-[4-({[5-Cyclopropyl-3-(3,5-dichloro-4-pyridinyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-2-quinolinecarboxylic acid

HRID 2423434
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2423434
[CH:1]1([C:4]2[O:8][N:7]=[C:6]([C:9]3[C:14]([Cl:15])=[CH:13][N:12]=[CH:11][C:10]=3[Cl:16])[C:5]=2[CH2:17][O:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]3[CH:26]=[C:27]4[C:32](=[CH:33][CH:34]=3)[N:31]=[C:30]([C:35]([O:37]C)=[O:36])[CH:29]=[CH:28]4)=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:3][CH2:2]1.O1CCCC1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH:1]1([C:4]2[O:8][N:7]=[C:6]([C:9]3[C:10]([Cl:16])=[CH:11][N:12]=[CH:13][C:14]=3[Cl:15])[C:5]=2[CH2:17][O:18][C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:25]3[CH:26]=[C:27]4[C:32](=[CH:33][CH:34]=3)[N:31]=[C:30]([C:35]([OH:37])=[O:36])[CH:29]=[CH:28]4)=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59321467Methyl 6-[4-({[5-cyclopropyl-3-(3,5-dichloro-4-pyridinyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-2-quinolinecarboxylate

Produkt 1

HCID 593214656-[4-({[5-Cyclopropyl-3-(3,5-dichloro-4-pyridinyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-2-quinolinecarboxylic acid
Ausbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 6-[4-({[5-cyclopropyl-3-(3,5-dichloro-4-pyridinyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-2-quinolinecarboxylate (70 mg, 0.13 mmol) in 2:1 tetrahydrofuran:methanol (1.5 mL) was added 1 N sodium hydroxide (0.19 mL, 0.19 mmol). The solution was heated in a microwave reactor at 120° C. for 500 seconds. Then (0.19 mL, 0.19 mmol) 1 N hydrochloric acid was added and the solution was concentrated. The residue was taken up with water and extracted twice with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine and concentrated. The resulting solid was dried under a nitrogen stream at 45° C. over 48 hours to afford 6-[4-({[5-cyclopropyl-3-(3,5-dichloro-4-pyridinyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-2-quinolinecarboxylic acid as a yellow solid (53 mg, 78%). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.37 (br s, 1H), 8.81 (s, 2H), 8.53 (d, J=9 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.18-8.08 (m, 3H), 7.74 (d, J=9 Hz, 2H), 6.92 (d, J=9 Hz, 2H), 5.02 (s, 2H), 2.52-2.46 (m, 1H), 1.23-1.10 (m, 4H). HRMS (ESI) C28H19Cl2N3O4 calculated: 532.0825 [M+H]+, found: 532.0823 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. extractionextracted twice with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe resulting solid was dried under a nitrogen stream at 45° C. over 48 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12a5ed4e7aa2403e9718b40f07874c93
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960552B2

Notizen zur Reaktion

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