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Hydrochloric Acid → 5-Formyl-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid (2,2,2-trifluoro-ethyl)-amide

HRID 242395
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 242395
Cl.[F:2][C:3]([F:20])([F:19])[CH2:4][NH:5][C:6]([C:8]1[S:9][C:10]([CH:14]2OCC[O:15]2)=[CH:11][C:12]=1[CH3:13])=[O:7]>CC(C)=O>[F:20][C:3]([F:2])([F:19])[CH2:4][NH:5][C:6]([C:8]1[S:9][C:10]([CH:14]=[O:15])=[CH:11][C:12]=1[CH3:13])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 674294865-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid (2,2,2-trifluoro-ethyl)-amide

Produkt 1

HCID 866580355-Formyl-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid (2,2,2-trifluoro-ethyl)-amideAusbeute 51,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

HCl (2N, 4 ml) is added to a solution of 5-[1,3]dioxolan-2-yl-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid (2,2,2-trifluoro-ethyl)-amide (450 mg) in acetone (10 ml). After 4 hours at 50° C. and one night at room temperature, the reaction is quenched with water. The reaction mixture is extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The crude product is purified on a semi-preparative HPLC to yield 5-formyl-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid (2,2,2-trifluoro-ethyl)-amide (196 mg) as a yellowish oil. MS (HPLC/MS): 252 (MH+). Retention time: 2.54 min.

Aufarbeitung

  1. customone night at room temperature, the reaction is quenched with water
  2. extractionThe reaction mixture is extracted three times with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product is purified on a semi-preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-417d5f7a6692437fb65b6905db1691e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653116B2

Notizen zur Reaktion

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