StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 6-[(3S,4S)-4-methylpyrrolidin-3-yl]-1-tetrahydropyran-4-yl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one

HRID 2424793
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2424793
C([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([CH3:13])[C@H:10]([C:14]2[NH:15][C:16](=[O:29])[C:17]3[CH:22]=[N:21][N:20]([CH:23]4[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]4)[C:18]=3[N:19]=2)[CH2:9]1)C1C=CC=CC=1.Cl>CO.[OH-].[Pd+2].[OH-]>[CH3:13][C@@H:11]1[CH2:12][NH:8][CH2:9][C@H:10]1[C:14]1[NH:15][C:16](=[O:29])[C:17]2[CH:22]=[N:21][N:20]([CH:23]3[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]3)[C:18]=2[N:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 135886459PDE-9 inhibitor

Produkt 1

HCID 1361285606-[(3S,4S)-4-methylpyrrolidin-3-yl]-1-tetrahydropyran-4-yl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-oneAusbeute 103,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-[(3S,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-3-yl]-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one (5.6 g) was dissolved in 100 mL of methanol and added to a Parr bottle. Palladium hydroxide (3.76 g) was added along with 3.56 mL of concentrated hydrochloric acid. The reaction mixture was placed on a hydrogenator under 40 psi of H2 for 18 h. The reaction mixture was filtered through Celite and concentrated to provide 4.47 g of the title compound as the hydrogen chloride salt. 400 MHz 1H NMR (CD3OD) δ 8.03 (s, 1H), 4.49 (m, 1H), 4.09-4.06 (m, 2H), 3.74-3.57 (m, 4H), 3.24 (m, 1H), 3.05 (m, 1H), 2.89 (m, 1H), 2.77 (m, 1H), 2.30 (m, 2H), 1.90 (m, 2H), 1.22 (d, J=6.6 Hz, 3H). MS: (M+H m/z=304.2).

Aufarbeitung

  1. additionadded to a Parr bottle
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa27a799581e4fdcbf1614784471872e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07964607B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion