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Cesium carbonate → methyl {5-[3-(4-cyano-2-propylphenoxy)propoxy]-1H-indol-1-yl}acetate

HRID 2424961
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2424961
[OH:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][C:3]=1[CH2:10][CH2:11][CH3:12].[CH3:13][O:14][C:15](=[O:31])[CH2:16][N:17]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][C:22]([O:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29]Br)=[CH:23][CH:24]=2)[CH:19]=[CH:18]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[CH3:13][O:14][C:15](=[O:31])[CH2:16][N:17]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][C:22]([O:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][O:1][C:2]3[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][C:3]=3[CH2:10][CH2:11][CH3:12])=[CH:23][CH:24]=2)[CH:19]=[CH:18]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 139876694-hydroxy-3-propylBenzonitrileHCID 57845410methyl [5-(3-bromopropoxy)-1H-indol-1-yl]acetate

Produkt 1

HCID 70971790methyl {5-[3-(4-cyano-2-propylphenoxy)propoxy]-1H-indol-1-yl}acetateAusbeute 23,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-hydroxy-3-propylbenzonitrile (Example 33, 1.33 g, 8.28 mmol) and methyl[5-(3-bromopropoxy)-1H-indol-1-yl]acetate (Example 47, 2.70 g, 8.28 mmol) in DMF (50 mL, containing 1% water), was added cesium carbonate (5.39 g, 16.55 mmol). The mixture was stirred at rt for 24 h and then the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was suspended in ethyl acetate and filtered. The filtrate was concentrated and purified via silica gel column chromatography (0-10% EtOAc in hexanes) to give 787 mg (23%) of the product as a solid. This was used in later steps with no further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. custompurified via silica gel column chromatography (0-10% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42497257f542415e89e91064ea5feea5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07964622B2

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