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Potassium Carbonate → 4-(4-Chlorophenyl)-1-[3-(5,11-dihydro-7-(1-propoxy)carbonyl-[1]benzoxepino[2,3-b]pyridin-5-ylidene)propyl]piperidine-4-ol

HRID 242556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 242556
[C:1]([C:4]1[C:9]2[CH2:10][C:11](=[CH:19][CH2:20][CH2:21][N:22]3[CH2:27][CH2:26][C:25]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][C:32]([Cl:35])=[CH:31][CH:30]=4)([OH:28])[CH2:24][CH2:23]3)[C:12]3[C:13]([O:18][C:8]=2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)([OH:3])=[O:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:42](I)[CH2:43][CH3:44]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:35][C:32]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:25]2([OH:28])[CH2:26][CH2:27][N:22]([CH2:21][CH2:20][CH:19]=[C:11]3[C:12]4[C:13](=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)[O:18][C:8]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:1]([O:3][CH2:42][CH2:43][CH3:44])=[O:2])[C:9]=4[CH2:10]3)[CH2:23][CH2:24]2)=[CH:34][CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 336431-IodopropaneHCID 667586701-[3-(7-Carboxy-5,11-dihydro[1]benzoxepino[2,3-b]pyridin-5-ylidene)propyl]-4-(4-chlorophenyl)piperidin-4-ol

Produkt 1

HCID 667581034-(4-Chlorophenyl)-1-[3-(5,11-dihydro-7-(1-propoxy)carbonyl-[1]benzoxepino[2,3-b]pyridin-5-ylidene)propyl]piperidine-4-olAusbeute 87,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound of Example 118 (109 mg, 0.22 mmol) in dry DMF (5 mL) was added potassium carbonate (91 mg) followed by propyl iodide (24 μL, 0.66 mmol). The mixture was heated to 55° C. for 14 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate (200 mL), washed twice with water (200 mL) and then with brine (100 mL), and dried with sodium sulfate. The organic solvent was removed under reduced pressure and the residue subjected to silica gel chromatography using a dichloromethane:methanol gradient (0 to 5% MeOH over 1 hour) to give the title compound (103 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed twice with water (200 mL)
  2. dry with materialwith brine (100 mL), and dried with sodium sulfate
  3. customThe organic solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f28669c1fb904488b4840dc3c8d62ea0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653096B2

Notizen zur Reaktion

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