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1,1'-Carbonyldiimidazole → Methyl [4-(5-imidazol-1-yl-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl)-phenyl]-acetate

HRID 24261
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24261
OC1[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH3:13])([CH3:12])[C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:14]#[C:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=3)[CH:5]=[CH:4][C:3]1=2.[C:27]([N:34]1[CH:38]=[CH:37][N:36]=[CH:35]1)(N1C=CN=C1)=O>C1COCC1>[CH3:26][O:25][C:23](=[O:24])[CH2:22][C:19]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:15]#[C:14][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]3[CH:27]([N:34]4[CH:38]=[CH:37][N:36]=[CH:35]4)[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH3:13])([CH3:12])[C:8]=3[CH:7]=2)=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 86585937Methyl [4-(5-hydroxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl)-phenyl]-acetate2×

Produkt 1

HCID 86585938Methyl [4-(5-imidazol-1-yl-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl)-phenyl]-acetateAusbeute 31,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl [4-(5-hydroxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl)-phenyl]-acetate (Compound 135, 140.0 mg, 0.40 mmol) and carbonyldiimidazole (136.0 mg, 0.84 mmol) in 5 mL THF was heated to 65° C. for 48 hours. The solution was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in Et2O and washed with 5% aqueous NaOH, H2O, and saturated aqueous NaCl before being dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure. Column chromatography (5% MeOH—CH2Cl2) afforded 50.0 mg (31%) of the title compound as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue was dissolved in Et2O
  3. washwashed with 5% aqueous NaOH, H2O, and saturated aqueous NaCl
  4. dry with materialbefore being dried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cf281914497473c8117a090401ded20
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855512B2

Notizen zur Reaktion

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