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Methyl morpholine oxide → 11-(3-Chloro-4-fluorobenzyl)-9-methoxy-2-methyl-5,6,12,13-tetrahydro-2h[1,4]diazocino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,4,8,10(3h, 11h)-tetrone

HRID 2426478
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2426478
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[F:32])[CH2:5][N:6]1[CH2:15][CH2:14][C:13]2[C:8](=[C:9]([O:26][CH3:27])[C:10](=[O:25])[N:11]3[CH2:21][CH2:20][CH:19]([OH:22])[CH2:18][N:17]([CH3:23])[C:16](=[O:24])[C:12]3=2)[C:7]1=[O:28].C[N+]1([O-])CCOCC1>ClCCl.[Ru+3].C([N+](CCC)(CCC)CCC)CC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[F:32])[CH2:5][N:6]1[CH2:15][CH2:14][C:13]2[C:8](=[C:9]([O:26][CH3:27])[C:10](=[O:25])[N:11]3[CH2:21][CH2:20][C:19](=[O:22])[CH2:18][N:17]([CH3:23])[C:16](=[O:24])[C:12]3=2)[C:7]1=[O:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 66997031HCID 66997031, Verbindung

Produkt 1

HCID 6725311811-(3-Chloro-4-fluorobenzyl)-9-methoxy-2-methyl-5,6,12,13-tetrahydro-2h[1,4]diazocino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,4,8,10(3h, 11h)-tetrone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 131726442HCID 131726442, VerbindungKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 11-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-4-hydroxy-9-methoxy-2-methyl-3,4,5,6,12,13-hexahydro-2H[1,4]diazocino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,8,10(11H)-trione (50 mg, 0.11 mmol), molecular sieves (4A), N-methylmorpholine N-oxide (19 mg, 0.16 mmol), and tetra-n-propylammonium ruthenium tetroxide in dichloromethane was stirred at room temperature for two hrs. The mixture was filtered, and the filtrate concentrated under vacuum. The residue was subjected to column chromatography on silica gel eluting with 0-15% methanol in dichloromethane gradient. Collection and concentration of appropriate fractions provided the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate concentrated under vacuum
  3. customCollection and concentration of appropriate fractions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10f0a078d17c4eb98253ebb4f6d3c14a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968564B2

Notizen zur Reaktion

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