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Benzenesulfonyl chloride → 1-Benzenesulfonylpiperidine-4-carboxylic Acid [4-(3-dimethylaminopyrrolidin-1-yl)-phenyl]amide

HRID 2426676
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2426676
[CH3:1][N:2]([CH3:23])[CH:3]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([NH:14][C:15]([CH:17]3[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]3)=[O:16])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:4]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:30]1([S:36](Cl)(=[O:38])=[O:37])[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1>CN1CCCC1=O>[CH3:1][N:2]([CH3:23])[CH:3]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([NH:14][C:15]([CH:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([S:36]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)(=[O:38])=[O:37])[CH2:19][CH2:18]3)=[O:16])=[CH:12][CH:13]=2)[CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67147939Piperidine-4-carboxylic acid [4-(3-dimethylaminopyrrolidin-1-yl)phenyl]amide

Produkt 1

HCID 588675671-Benzenesulfonylpiperidine-4-carboxylic Acid [4-(3-dimethylaminopyrrolidin-1-yl)-phenyl]amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Piperidine-4-carboxylic acid [4-(3-dimethylaminopyrrolidin-1-yl)phenyl]amide (70 mg) dissolved in N-methylpyrrolidone (2 ml) was mixed with potassium carbonate (45 mg) and benzenesulfonyl chloride (35 mg). After 12 hours, the mixture was filtered and the filtrate was purified by preparative HPLC. This resulted in the product with the molecular weight of 456.61 (C24H32N4O3S); MS (ESI): 457 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered
  2. customthe filtrate was purified by preparative HPLC
  3. customThis resulted in the product with the molecular weight of 456.61 (C24H32N4O3S)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70be513eb78b4bf2b1483b16cd5ce435
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968550B2

Notizen zur Reaktion

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