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Potassium Carbonate → 3-(Carbamoylmethyl-amino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 242673
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 242673
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:3]1.Br[CH2:15][C:16]([NH2:18])=[O:17].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:10]([O:9][C:7]([N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:2]([NH:1][CH2:15][C:16](=[O:17])[NH2:18])[CH2:3]1)=[O:8])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 696322-BromoacetamideHCID 854070(R)-(+)-1-Boc-3-aminopyrrolidine

Produkt 1

HCID 667584463-(Carbamoylmethyl-amino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-3-amino-1-N-Boc pyrrolidine (0.5 g, 2.68 mmol) and 2-bromo acetamide (0.44 g, 3.21 mmol) in DMF (6.0 mL) was added potassium carbonate (1.11 g, 8.04 mmol) and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was concentrated and re-dissolved in dichloromethane. Potassium carbonate was filtered off and filtrate was concentrated and purified using ethyl acetate/methanol (5%). 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (9H, s), 1.60-1.80 (2H, m), 2.10 (1H, m), 3.10-3.60 (6H, m), 5.65 (1H, br, s), 6.90 (1H, br, s). ESI-MS m/z: 367(M+1), UV

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionre-dissolved in dichloromethane
  3. filtrationPotassium carbonate was filtered off
  4. concentrationfiltrate was concentrated
  5. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bdf1e1b276449e78d12b1fa382f4729
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653096B2

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