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1-tert-butyloxycarbonyl-5,6-dimethoxy-1H-indole-3-boronic acid → 4-chloro-2-(5,6-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 2426894
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2426894
[Cl:1][C:2]1[C:7](F)=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:9]([S:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH3:34])=[CH:30][CH:29]=3)(=[O:27])=[O:26])[C:10]([C:12]3[C:20]4[C:15](=[CH:16][C:17]([O:23][CH3:24])=[C:18]([O:21][CH3:22])[CH:19]=4)[NH:14][CH:13]=3)=[CH:11][C:3]=12.C(OC(N1C2C(=CC(OC)=C(OC)C=2)C(B(O)O)=C1)=O)(C)(C)C>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:9]([S:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH3:34])=[CH:30][CH:29]=3)(=[O:27])=[O:26])[C:10]([C:12]3[C:20]4[C:15](=[CH:16][C:17]([O:23][CH3:24])=[C:18]([O:21][CH3:22])[CH:19]=4)[NH:14][CH:13]=3)=[CH:11][C:3]=12
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 671474461-tert-butyloxycarbonyl-5,6-dimethoxy-1H-indole-3-boronic acidHCID 671476144-Chloro-5-fluoro-2-(5,6-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 671474254-chloro-2-(5,6-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Versuchsvorschrift

4-Chloro-5-fluoro-2-(5,6-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine may be prepared by following the procedure described in Example 97c, but starting with 0.750 g of 1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-2-iodo-4-chloro-5-fluoropyrrolo[2,3-b]pyridine, 0.534 g of 1-tert-butyloxycarbonyl-5,6-dimethoxyindol-3-boronic acid and 0.096 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium. 0.390 g of 4-chloro-2-(5,6-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine is thus obtained, the characteristics of which are as follows:

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8ee7a5ea5824dbf8987c2f3c3dd602f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968566B2

Notizen zur Reaktion

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