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Sodium Bicarbonate → 4-[2,5-Dioxo-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxymethyl-3-methylimidazolidin-1-yl]-2-trifluoromethylbenzonitrile

HRID 2427137
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2427137
[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH3:7])[C:5]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=2)([CH2:8][O:9]CC=C)[C:4](=[O:20])[N:3]1[C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([C:25]#[N:26])=[C:23]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:22]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH3:7])[C:5]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([F:19])=[CH:17][CH:18]=2)([CH2:8][OH:9])[C:4](=[O:20])[N:3]1[C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([C:25]#[N:26])=[C:23]([C:29]([F:31])([F:32])[F:30])[CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 671309984-[2,5-Dioxo-4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidin-1-yl]-2-trifluoromethylbenzonitrile

Produkt 1

HCID 593171844-[2,5-Dioxo-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxymethyl-3-methylimidazolidin-1-yl]-2-trifluoromethylbenzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude mixture of 4-[2,5-dioxo-4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidin-1-yl]-2-trifluoromethylbenzonitrile obtained in step 5 is solubilised in 5 mL of DCM under argon atmosphere. 0.9 mL of trifluoroborane-dimethylsulfide complex is added. The mixture is stirred at rt for 7 hours. A saturated aqueous sodium bicarbonate solution is added slowly, the product is extracted with DCM and the organic layer is dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The crude product is purified by chromatography over silica gel while eluting with 4/1 DCM/ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. addition0.9 mL of trifluoroborane-dimethylsulfide complex is added
  2. extractionthe product is extracted with DCM
  3. dry with materialthe organic layer is dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe crude product is purified by chromatography over silica gel
  7. washwhile eluting with 4/1 DCM/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-236e94d852c04353be1375598097a173
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968581B2

Notizen zur Reaktion

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