Ethyl Acetate → 2-[3-(3-Bromophenyl)-propyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one

HRID 2427557Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2427557
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH2:11])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C[O:13][C:14](=O)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[CH2:21]Br.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]2[CH2:21][C:16]3[C:15](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:14]2=[O:13])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2734813Methyl 2-(bromomethyl)benzoateHCID 183675463-(3-Bromophenyl)propan-1-amine

Produkt 1

HCID 579498072-[3-(3-Bromophenyl)-propyl]-2,3-dihydroisoindol-1-oneAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(3-bromophenyl)-propylamine (7.86 g, 36.7 mmol), 2-bromomethyl-benzoic acid methyl ester (8.45 g, 36.7 mmol), and K2CO3 (6.91 g, 50 mmol) in toluene (100 mL) was heated at reflux with stirring for 1.5 h. Workup and silica gel column chromatography using a gradient of hexanes to 50% ethyl acetate in hexanes afforded 2-[3-(3-bromophenyl)-propyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one (8.81 g, 73%). GC/MS gave: m/z (rel.int.) 331 (M+, 10), 329 (M+, 10), 147-(100), 146 (72) 119 (25), and 91 (38). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 2.00 (dt, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.67 (t, 2H), 4.36 (s, 2H), 7.14 (dd, 2H), 7.31 (m, 1H), 7.35 (br s, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.51 (dt, 1H), 7.85 (d, 1H). 13C NMR (300 MHz, CDCl3): δ 29.9, 32.8, 42.0, 49.9, 122.4, 122.7, 123.6, 127.1, 128.0, 129.1, 130.0, 131.2, 131.3 132.8, 141.1, 143.7, 168.6.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd85e45984fb44a7bf9fa405c00dac00
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
Patentnummer
US07968570B2

Notizen zur Reaktion

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