Ethyl Acetate → 2-[1-(4-Phenoxyphenyl)-ethyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one

HRID 2427560Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2427560
[O:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]([NH2:16])[CH3:15])=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C[O:18][C:19](=O)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[CH2:26]Br.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>C1(C)C=CC=CC=1>[O:1]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([CH:14]([N:16]2[CH2:26][C:21]3[C:20](=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[C:19]2=[O:18])[CH3:15])=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 592071-(4-Phenoxyphenyl)ethan-1-amineHCID 2734813Methyl 2-(bromomethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 579494992-[1-(4-Phenoxyphenyl)-ethyl]-2,3-dihydroisoindol-1-oneAusbeute 44,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(4-phenoxyphenyl)ethylamine (213 mg, 1 mmol), 2-bromomethyl-benzoic acid methyl ester (250 mg, 1.1 mmol), and K2CO3 (1 g, 7.2 mmol) in toluene (10 mL) was heated at reflux with stirring for 16 h. Workup and silica gel column chromatography using a gradient of hexanes to 30% ethyl acetate in hexanes afforded 2-[1-(4-phenoxyphenyl)-ethyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one (146 mg, 44%). GC/MS gave: m/z (rel.int.) 329 (M+, 46), 314 (100), 196 (8) and 77 (8). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 1.68 (d, 3H), 4.03 (d, 1H), 4.34 (d, 1H), 5.80 (q, 1H), 6.98 (br t, 4H), 7.10 (t, 1H), 7.49 (dt, 2H), 7.33 (br m, 5H), 7.88 (dd, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4113793e606849b4af7ade7a1db477bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
Patentnummer
US07968570B2

Notizen zur Reaktion

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