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Ethyl Acetate → HCID 11603596, Verbindung

HRID 2427615
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2427615
CO[C:3](=[O:13])[C:4]1[C:9]([I:10])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:11]Br.[F:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH2:24])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>C1(C)C=CC=CC=1.CCCCCC>[F:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][N:24]2[CH2:11][C:5]3[C:4](=[C:9]([I:10])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[C:3]2=[O:13])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11268261Methyl 2-(bromomethyl)-6-iodobenzoateHCID 226690803-(3-Fluorophenyl)propan-1-amine

Produkt 1

HCID 11603596HCID 11603596, VerbindungAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromomethyl-6-iodo-benzoic acid methyl ester (0.150 g, 0.42 mmol), 3-(3-fluoro-phenyl)-propylamine (0.091 mL, 0.6 mmol), and K2CO3 (0.138 g, 1 mmol) in toluene (5 mL) was heated with stirring at 100° C. for 2 h. Workup and silica gel column chromatography using 30% ethyl acetate in hexane afforded 2-[3-(3-fluoro-phenyl)-propyl]-7-iodo-2,3-dihydro-isoindol-1-one (0.110 g, 69%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ ppm) 2.01 (m, 2H), 2.72 (t, 2H), 3.66 (t, 2H), 4.25 (s, 2H), 6.82-7.24 (m, 5H), 7.41 (d, 1H), 7.92 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98ea8db53e3c4faebd280ef1b50c6b93
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968570B2

Notizen zur Reaktion

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