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Chloroform methanol → 7-Chloro-5-(3-dimethylamino-propyl)-2-(4-phenoxy-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one

HRID 2427662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2427662
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:26]#[C:27][CH2:28][N:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[N:8]([CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)=[CH:15][CH:14]=1)[CH2:7]2.[H][H].C(Cl)(Cl)Cl.CO>C(O)C.[C].[Pd]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][N:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[N:8]([CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)=[CH:17][CH:18]=1)[CH2:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 21584188Chloroform methanolHCID 579493187-Chloro-5-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-2-(4-phenoxy-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-oneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 579493007-Chloro-5-(3-dimethylamino-propyl)-2-(4-phenoxy-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-oneAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390
HCID 178418390, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-chloro-5-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-2-(4-phenoxy-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one (0.047 g, 0.11 mmol) and 10% palladium-carbon (0.015 g) in ethanol (25 mL) was reduced under 45 p.s.i. hydrogen. Workup and silica gel column chromatography using 5:1 CHCl3-MeOH afforded 7-chloro-5-(3-dimethylamino-propyl)-2-(4-phenoxy-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one (0.020 g, 42%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 1.78 (m, 2H), 2.2 (m, 6H), 2.31 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.22 (s, 2H), 4.74 (s, 2H), 6.88-7.38 (m, 11H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02aed789cc1b4515bc092671c9197630
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968570B2

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