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Hydrochloric Acid → 4-Hydroxy-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylic acid

HRID 2427783
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2427783
[OH:1][C:2]1[C:3]([C:15]([O:17]C)=[O:16])=[N:4][N:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[C:6](=[O:8])[CH:7]=1.Cl>[OH-].[Na+]>[OH:1][C:2]1[C:3]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[N:4][N:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[C:6](=[O:8])[CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 54686161Methyl 1,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-1-phenyl-3-pyridazinecarboxylate

Produkt 1

HCID 547060644-Hydroxy-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylic acidAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-hydroxy-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylate (0.8 g, 3.24 mmol) was suspended in sodium hydroxide solution (20 ml of 2.0M) and heated at reflux for 1 hour. The mixture was allowed to cool to room temperature, acidified with 2M hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate (3×15 ml). The combined organic extracts were dried over anhydrous magnesium sulphate, filtered and evaporated to yield 4-hydroxy-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylic acid as a yellow solid (0.6 g, 80%).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for 1 hour
  3. extractionextracted with ethyl acetate (3×15 ml)
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over anhydrous magnesium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3019beb2007a4635beeb4aa22edf58ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968711B2

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