StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Boc-L-Valine → {(S)-1-[4-fluoro-2-(pyridin-3-ylamino)phenylcarbamoyl]-2-methylpropyl}carbamic acid tert-butyl ester

HRID 242963
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 242963
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:5]([NH2:8])=[CH:6][CH:7]=1.[C:16]([O:20][C:21]([NH:23][C@@H:24]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[C:25](O)=[O:26])=[O:22])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17].C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>C(Cl)Cl>[C:16]([O:20][C:21](=[O:22])[NH:23][C@H:24]([C:25](=[O:26])[NH:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][C:4]=1[NH:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[CH:28]([CH3:29])[CH3:30])([CH3:17])([CH3:19])[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 83693Boc-L-ValineHCID 181649HOAtHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 584592164-Fluoro-N2-pyridin-3-ylbenzene-1,2-diamine

Produkt 1

HCID 68157790{(S)-1-[4-fluoro-2-(pyridin-3-ylamino)phenylcarbamoyl]-2-methylpropyl}carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 65,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-fluoro-N2-pyridin-3-ylbenzene-1,2-diamine (685 mg, 3.0 mmol) in DCM (18 mL) at 0° C. were added (S)-2-tertbutoxycarbonylamino-3-methylbutyric acid (720 mg, 3.3 mmol), HOAt (0.450 g, 3.3 mmol) and N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (0.63 g, 3.3 mmol) and the resulting mixture stirred at 0° C. for 2 h. The reaction mixture was partitioned between DCM and a saturated aqueous solution of NaHCO3. The organic layer was dried (MgSO4), concentrated in vacuo and the resulting residue purified by column chromatography (Si—PCC, gradient 0-60% EtOAc in cyclohexane) to afford {(S)-1-[4-fluoro-2-(pyridin-3-ylamino)phenylcarbamoyl]-2-methylpropyl}carbamic acid tert-butyl ester (790 mg). LCMS (Method J): RT 2.10 min [M+H]+ 403.3

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between DCM
  2. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customthe resulting residue purified by column chromatography (Si—PCC, gradient 0-60% EtOAc in cyclohexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-257efabc601b47aba875f59f32c3d02e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653089B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion