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HOAt → {(S)-1-[4-fluoro-2-(pyridin-3-ylamino)phenylcarbamoyl]propyl}carbamic acid tert-butyl ester

HRID 242969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 242969
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:5]([NH2:8])=[CH:6][CH:7]=1.[C:16]([O:20][C:21]([NH:23][C@@H:24]([CH2:28][CH3:29])[C:25](O)=[O:26])=[O:22])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17].C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>C(Cl)Cl>[C:16]([O:20][C:21](=[O:22])[NH:23][C@H:24]([C:25](=[O:26])[NH:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][C:4]=1[NH:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[CH2:28][CH3:29])([CH3:17])([CH3:18])[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 181649HOAtHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 2755934(S)-2-((tert)-Butoxycarbonyl)amino)butanoic acidHCID 584592164-Fluoro-N2-pyridin-3-ylbenzene-1,2-diamine

Produkt 1

HCID 68157109{(S)-1-[4-fluoro-2-(pyridin-3-ylamino)phenylcarbamoyl]propyl}carbamic acid tert-butyl ester
Ausbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-fluoro-N2-pyridin-3-ylbenzene-1,2-diamine (0.594 g, 2.9 mmol) in DCM (18 mL) at 0° C. were added (S)-2-tertbutoxycarbonylaminobutyric acid (650 mg, 3.2 mmol), HOAt (440 mg, 3.2 mmol) and N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (610 mg, 3.2 mmol) and the reaction mixture stirred at 0° C. for 2 h. The crude mixture was partitioned between DCM and a saturated aqueous solution of NaHCO3. The organic phase was washed with brine, dried (MgSO4), concentrated in vacuo and the resulting residue purified by column chromatography (Si—PCC, gradient 0-60% EtOAc in cyclohexane) to afford {(S)-1-[4-fluoro-2-(pyridin-3-ylamino)phenylcarbamoyl]propyl}carbamic acid tert-butyl ester (839 mg, 75%). LCMS (Method J): RT 0.69 min [M+H]+ 389.2.

Aufarbeitung

  1. customThe crude mixture was partitioned between DCM
  2. washThe organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customthe resulting residue purified by column chromatography (Si—PCC, gradient 0-60% EtOAc in cyclohexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8aa39074392a4974b5e288b1405134ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653089B2

Notizen zur Reaktion

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