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Hydrochloric Acid → HCID 178461926, Verbindung

HRID 243355
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 243355
Cl.[Br:2][C:3]1[C:8]2[N:9]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[C:10]([C@@H:12]([NH:14][C:15]3[N:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]4[C:16]=3[N:17]=[CH:18][N:19]4C3CCCCO3)[CH3:13])=[N:11][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[F:36]>O1CCOCC1.CO>[Br:2][C:3]1[C:8]2[N:9]([C:30]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)[C:10]([C@@H:12]([NH:14][C:15]3[N:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]4[C:16]=3[N:17]=[CH:18][NH:19]4)[CH3:13])=[N:11][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[F:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 68157939[(S)-1-(7-Bromo-6-fluoro-1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)ethyl]-[9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]amine

Produkt 1

HCID 178461926HCID 178461926, VerbindungAusbeute 81,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4N HCl in dioxane (0.5 mL) was added to a solution of [(S)-1-(7-bromo-6-fluoro-1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)ethyl]-[9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]amine (128 mg, 0.24 mmol) in MeOH (3 mL) and the mixture stirred at RT for 30 min. The volatiles were removed in vacuo and the resulting residue purified by HPLC (Phenomenex Gemini 5 μm C18 on a 25 min gradient 10-90% 0.1% HCO2H in acetonitrile/water) to afford 178 (88 mg, 81%). LCMS (Method K): RT 3.82 min [M+H]+ 451.9/453.8. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 8.19-7.86 (3H, m), 7.70 (1H, dd, J=8.75, 4.59 Hz), 7.64-7.33 (5H, m), 7.26 (1H, t, J=9.22 Hz), 5.22 (1H, s), 1.56 (3H, d, J=6.87 Hz)

Aufarbeitung

  1. customThe volatiles were removed in vacuo
  2. customthe resulting residue purified by HPLC (Phenomenex Gemini 5 μm C18 on a 25 min gradient 10-90% 0.1% HCO2H in acetonitrile/water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5fe0017f6924555822c5e2db2f35408
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653089B2

Notizen zur Reaktion

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