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Hydrochloric Acid → [1-(7-Cyclopropyl-6-fluoro-1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-(9H-purin-6-yl)-amine

HRID 243370
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 243370
[CH:1]1([C:4]2[C:9]3[N:10]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=4)[C:11]([C@@H:13]([NH:15][C:16]4[N:24]=[CH:23][N:22]=[C:21]5[C:17]=4[N:18]=[CH:19][N:20]5C4CCCCO4)[CH3:14])=[N:12][C:8]=3[CH:7]=[CH:6][C:5]=2[F:37])[CH2:3][CH2:2]1.Cl>CO.O1CCOCC1>[CH:1]1([C:4]2[C:9]3[N:10]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=4)[C:11]([CH:13]([NH:15][C:16]4[N:24]=[CH:23][N:22]=[C:21]5[C:17]=4[N:18]=[CH:19][NH:20]5)[CH3:14])=[N:12][C:8]=3[CH:7]=[CH:6][C:5]=2[F:37])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 68158162[(S)-1-(7-Cyclopropyl-6-fluoro-1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)ethyl]-[9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]amine

Produkt 1

HCID 178463569[1-(7-Cyclopropyl-6-fluoro-1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-(9H-purin-6-yl)-amineAusbeute 48,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of [(S)-1-(7-cyclopropyl-6-fluoro-1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)ethyl]-[9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]amine (20 mg, 0.04 mmol) in MeOH (2 mL) was added 4N HCl in dioxane (0.25 mL) and the reaction mixture stirred at RT for 30 min. The volatiles were removed under reduced pressure and the resulting residue purified by reverse phase HPLC (Phenomenex Gemini 5 μm C18 on a 20 min gradient 10-90%, 0.1% HCO2H in acetonitrile/water) to afford 198 (8 mg, 48%). LCMS (Method K): RT 3.74 and 3.81 min [M+H]+ 414.1. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 12.89 (1H, br s), 8.19-7.97 (2H, m), 7.90-7.30 (7H, m), 7.04-6.95 (1H, dd, J=11.67, 8.76 Hz), 5.29 (1H, br s), 1.52 (3H, d, J=6.81 Hz), 1.28-1.18 (1H, m), 0.43-0.29 (2H, m), 0.25-0.08 (2H, m)

Aufarbeitung

  1. customThe volatiles were removed under reduced pressure
  2. customthe resulting residue purified by reverse phase HPLC (Phenomenex Gemini 5 μm C18 on a 20 min gradient 10-90%, 0.1% HCO2H in acetonitrile/water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46ea6fefc83447c691df466030671e7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653089B2

Notizen zur Reaktion

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