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2-(Tributylstannyl)pyridine → 4-Amino-6-[(S)-1-(1-cyclopropyl-6-fluoro-7-pyridin-2-yl-1H-benzoimidazol-2-yl)ethylamino]-pyrimidine-5-carbonitrile

HRID 243513
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 243513
[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[C:6]([NH:10][C@H:11]([C:13]2[N:17]([CH:18]3[CH2:20][CH2:19]3)[C:16]3[C:21](Br)=[C:22]([F:25])[CH:23]=[CH:24][C:15]=3[N:14]=2)[CH3:12])[N:5]=[CH:4][N:3]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][N:33]=1)CCC>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.S1C=CC=C1C([O-])=O.[Cu+]>[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[C:6]([NH:10][C@H:11]([C:13]2[N:17]([CH:18]3[CH2:20][CH2:19]3)[C:16]3[C:21]([C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][N:33]=4)=[C:22]([F:25])[CH:23]=[CH:24][C:15]=3[N:14]=2)[CH3:12])[N:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6077842-(Tributylstannyl)pyridineHCID 681578024-amino-6-[(S)-1-(7-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-1H-benzoimidazol-2-yl)ethylamino]pyrimidine-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 681581414-Amino-6-[(S)-1-(1-cyclopropyl-6-fluoro-7-pyridin-2-yl-1H-benzoimidazol-2-yl)ethylamino]-pyrimidine-5-carbonitrileAusbeute 24,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11194830
Cuprous 2-thiophenecarboxylate
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-amino-6-[(S)-1-(7-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-1H-benzoimidazol-2-yl)ethylamino]pyrimidine-5-carbonitrile (70 mg, 0.17 mmol), 2-(tributylstannyl)pyridine (0.06 mL, 0.19 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (19 mg, 10 mol %) and copper(I)-thiophene-2-carboxylate (6 mg, 20 mol %) in dioxane (1 mL) was purged with argon gas then heated at 150° C., for 20 min, in a microwave reactor (Biotage). After cooling to RT, the reaction mixture was diluted with MeOH and loaded onto an Isolute® SCX-2 cartridge. The cartridge was washed with MeOH followed by 2M NH3/MeOH. The basic fractions were combined, concentrated in vacuo and the resulting residue purified by column chromatography (Si—PCC, gradient 0-10% MeOH in EtOAc) to afford 442 as a pale yellow solid (17 mg, 24%). LCMS (Method K): RT 3.05 min [M+H]+ 415.07. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 8.72 (1H, ddd, J=4.87, 1.81, 0.94 Hz), 8.02 (1H, s), 7.94 (1H, td, J=7.71, 1.84 Hz), 7.73-7.66 (3H, m), 7.45 (1H, ddd, J=7.59, 4.87, 1.16 Hz), 7.30 (2H, s), 7.16 (1H, dd, J=10.65, 8.75 Hz), 5.84-5.75 (1H, m), 3.02-2.95 (1H, m), 1.61 (3H, d, J=6.76 Hz), 1.25-1.20 (1H, m), 0.79-0.69 (1H, m), 0.52-0.43 (1H, m), 0.41-0.28 (1H, m)

Aufarbeitung

  1. customwas purged with argon gas
  2. temperatureAfter cooling to RT
  3. additionthe reaction mixture was diluted with MeOH
  4. washThe cartridge was washed with MeOH
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customthe resulting residue purified by column chromatography (Si—PCC, gradient 0-10% MeOH in EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4f24e9c885d4866a27fb55208f2049d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653089B2

Notizen zur Reaktion

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