StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Thionyl Chloride → Pyriofenone

HRID 243789
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 243789
C([Mg]Cl)(C)C.Br[C:7]1[C:8]([O:15][CH3:16])=[N:9][CH:10]=[C:11]([Cl:14])[C:12]=1[CH3:13].[Cu]C#N.[Cl-].[Li+].[CH3:22][O:23][C:24]1[C:32]([O:33][CH3:34])=[C:31]([O:35][CH3:36])[CH:30]=[C:29]([CH3:37])[C:25]=1[C:26](Cl)=[O:27].COC1C(OC)=C(OC)C=C(C)C=1C(O)=O.S(Cl)(Cl)=O>>[CH3:22][O:23][C:24]1[C:32]([O:33][CH3:34])=[C:31]([O:35][CH3:36])[CH:30]=[C:29]([CH3:37])[C:25]=1[C:26]([C:7]1[C:8]([O:15][CH3:16])=[N:9][CH:10]=[C:11]([Cl:14])[C:12]=1[CH3:13])=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 7

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 433294Lithium ChlorideHCID 135314152,3,4-Trimethoxy-6-methylbenzoic acidHCID 231336442,3,4-Trimethoxy-6-methylbenzoyl chlorideHCID 231336453-Bromo-5-chloro-2-methoxy-4-methylpyridineHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung
HCID 178418918
HCID 178418918, Verbindung

Produkt 1

HCID 23082663PyriofenoneAusbeute 43 %

Versuchsvorschrift

(b-2) The same reaction as in Step (b-1) was carried out that 11 ml (11.0 mmol) of an isopropylmagnesium chloride 1M tetrahydrofuran solution and 2.5 g (10.6 mmol) of 3-bromo-5-chloro-2-methoxy-4-methylpyridine were used, except that 1.25 g (1.1 mmol) of tetrakistriphenylphosphine palladium was used instead of the tetrahydrofuran solution of copper(I) cyanide and lithium chloride, and that 2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoyl chloride prepared from 2.4 g (10.6 mmol) of 2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoic acid and 5 ml of thionyl chloride was dropwise added at 0° C. over a period of 2 hours, followed by stirring at the same temperature for 15 hours to obtain 1.7 g (yield: 43%) of 3-(2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoyl)-5-chloro-2-methoxy-4-methylpyridine, and the compound was identified by 1HNMR.

Aufarbeitung

  1. custom(b-2) The same reaction as in Step (b-1)
  2. additionwas dropwise added at 0° C. over a period of 2 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5db96105059f4a508f070f75aeb9dd36
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653277B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion