3-Fluoro-2-(pyrimidin-2-yl)benzoic acid → (3-Fluoro-2-(pyrimidin-2-yl)phenyl)(5-(6-fluoroquinazolin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)methanone

HRID 244016

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244016
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([N:12]1[CH2:19][CH:18]3[CH:14]([CH2:15][NH:16][CH2:17]3)[CH2:13]1)[N:6]=[CH:5]2.[F:20][C:21]1[C:22]([C:30]2[N:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=2)=[C:23]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[C:24](O)=[O:25]>>[F:20][C:21]1[C:22]([C:30]2[N:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][N:35]=2)=[C:23]([C:24]([N:16]2[CH2:17][CH:18]3[CH:14]([CH2:13][N:12]([C:7]4[N:6]=[CH:5][C:4]5[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([F:1])[CH:3]=5)[N:8]=4)[CH2:19]3)[CH2:15]2)=[O:25])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 670867703-Fluoro-2-(pyrimidin-2-yl)benzoic acidHCID 699391556-Fluoro-2-(hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)quinazoline

Produkt 1

HCID 67116395(3-Fluoro-2-(pyrimidin-2-yl)phenyl)(5-(6-fluoroquinazolin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)methanone

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in a manner analogous to Example 15, utilizing Intermediate 43 and 3-fluoro-2-(pyrimidin-2-yl)benzoic acid. MS (ESI): mass calculated for C25H20F2N6O, 458.17; m/z found 459.1 [M+H]+. 1H NMR (500 MHz, CDCl3): 8.98 (d, J=8.1, 1H), 8.82-8.74 (m, 2H), 7.61 (dt, J=12.7, 6.4, 1H), 7.53-7.41 (m, 2H), 7.31 (td, J=8.0, 2.7, 1H), 7.25-7.18 (m, 2H), 7.15 (t, J=4.9, 1H), 4.00-3.88 (m, 1H), 3.89-3.69 (m, 3H), 3.68-3.52 (m, 3H), 3.36 (dd, J=10.9, 4.6, 1H), 3.14-2.97 (m, 2H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e20cb399a43f4904b0f76fddde6f0b36
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
Patentnummer
US08653263B2

Verknüpfte Notizen

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