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m-Chloroperbenzoic acid → (2alpha,3alpha,17beta)-17-Methoxy-2,3-epoxyandrostane

HRID 244254
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244254
[CH3:1][O:2][C@H:3]1[CH2:8][CH2:7][C@H:6]2[C@H:9]3[C@H:19]([CH2:20][CH2:21][C@:4]12[CH3:5])[C@:17]1([CH3:18])[CH:12]([CH2:13][CH:14]=[CH:15][CH2:16]1)[CH2:11][CH2:10]3.C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:30])C=1>ClCCl>[CH3:1][O:2][C@H:3]1[CH2:8][CH2:7][C@H:6]2[C@H:9]3[C@H:19]([CH2:20][CH2:21][C@:4]12[CH3:5])[C@:17]1([CH3:18])[CH:12]([CH2:13][C@@H:14]2[O:30][C@@H:15]2[CH2:16]1)[CH2:11][CH2:10]3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 86660500(17beta)-17-Methoxyandrost-2-ene

Produkt 1

HCID 86660499(2alpha,3alpha,17beta)-17-Methoxy-2,3-epoxyandrostaneAusbeute 75,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 34 (160 mg, 0.55 mmol) in anhydrous dichloromethane (10 mL) was added m-CPBA (149 mg, 0.67 mmol) at 0° C. under an atmosphere of argon. The solution was stirred at 0° C. over a period of 3 h. The solution was subsequently diluted with dichloromethane (50 mL) and washed with an aqueous sodium bicarbonate solution (10%). The organic layer was dried with sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The crude compound was purified by flash chromatography (Hexanes/acetone: 9:1) to yield compound 35 (127 mg, 75%). 1H NMR (CDCl3) δ: 0.73 (s, 18-CH3), 0.76 (s, 19-CH3), 0.58-2.05 (residual CH and CH2), 3.12 and 3.15 (2 m, 2×CH of epoxide), 3.21 (t, J=8.2 Hz, 17α-CH), 3.34 (s, OCH3).

Aufarbeitung

  1. washwashed with an aqueous sodium bicarbonate solution (10%)
  2. dry with materialThe organic layer was dried with sodium sulfate
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe crude compound was purified by flash chromatography (Hexanes/acetone: 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f618dd93a59a4beea0e062eb1324f1dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653054B2

Notizen zur Reaktion

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