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Triphenylphosphine → 4-[2-(2-Methyl-5-nitro-phenylamino)-oxazol-5-yl]-benzonitrile

HRID 244587
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244587
[N:1]([CH2:4][C:5]([C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([C:11]#[N:12])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:6])=[N+]=[N-].[CH3:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N+:22]([O-:24])=[O:23])=[CH:18][C:17]=1[N:25]=[C:26]=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCOCC1>[CH3:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N+:22]([O-:24])=[O:23])=[CH:18][C:17]=1[NH:25][C:26]1[O:6][C:5]([C:7]2[CH:14]=[CH:13][C:10]([C:11]#[N:12])=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:4][N:1]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 2926092-Methyl-5-nitrophenyl isocyanateHCID 586617294-(2-Azidoacetyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 248719944-[2-(2-Methyl-5-nitro-phenylamino)-oxazol-5-yl]-benzonitrileAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-Azidoacetyl-benzonitrile (1.5 g, 8.06 mmol) in dioxane 25 mL was added 2-methyl-5-nitrophenyl isocyanate (1.43 mg, 8.06 mmol) (commercially available), and triphenylphosphine (2.11 g, 8.06 mmol). The reaction mixture was placed in an oil bath preheated to 100° C. and stirred for 30 min. After evaporation of the solvent under reduced pressure, the solid residue was recrystallized from ethanol to give the title compound as yellow micro crystals (1.16 g, 45%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was placed in an oil bath
  2. custompreheated to 100° C.
  3. customAfter evaporation of the solvent under reduced pressure
  4. customthe solid residue was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b20debc4adc8408c91f43c8192d2d528
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658659B2

Notizen zur Reaktion

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