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Isopropyl iodide → Methyl 1-isopropyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

HRID 244617
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244617
[NH:1]1[C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=[N:2]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].I[CH:17]([CH3:19])[CH3:18]>C(#N)C>[CH3:18][CH:17]([N:1]1[C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=[N:2]1)[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6362Isopropyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 565662Methyl 1H-pyrazole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 19576656Methyl 1-isopropyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 1H-pyrazole-5-carboxylate (0.6 g) (available from Fluorochem), in acetonitrile (50 ml) was added cesium carbonate (1.55 g) followed by 2-iodopropane (0.476 ml) and the mixture stirred at 20° C. for 18 h. The solvent was removed in vacuo and the residue was partitioned between water (20 ml) and DCM (20 ml) and separated by hydrophobic frit. Purification by chromatography on silica gel (50 g silica), eluting with a gradient of 0-100% ethyl acetate in cyclohexane gave methyl 1-(1-methylethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate (0.24 g) as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was partitioned between water (20 ml) and DCM (20 ml)
  3. customseparated by hydrophobic frit
  4. customPurification by chromatography on silica gel (50 g silica)
  5. washeluting with a gradient of 0-100% ethyl acetate in cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3a23d5d3704484dbbcdf7f5ced38f3c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658635B2

Notizen zur Reaktion

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