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Piperidine → 3-(3-methyl-1H-indol-2-ylmethylene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid amide

HRID 24478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24478
[NH2:1][S:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[NH:10][C:9](=[O:14])[CH2:8]2)(=[O:4])=[O:3].[CH3:15][C:16]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[NH:18][C:17]=1[CH:25]=O.N1CCCCC1>C(O)C>[CH3:15][C:16]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[NH:18][C:17]=1[CH:25]=[C:8]1[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:5]([S:2]([NH2:1])(=[O:4])=[O:3])[CH:6]=2)[NH:10][C:9]1=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 2772603-Methyl-1H-indole-2-carbaldehydeHCID 101982322-Oxoindoline-5-sulfonamide

Produkt 1

HCID 539764963-(3-methyl-1H-indol-2-ylmethylene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid amideAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-aminosulfonyl-2-oxindole (84 mg), 3-methylindole-2-carbaldehyde (56 mg) (prepared according to Synthetic Communications, 1986, 16, 1799) and piperidine (30 mg) in ethanol (1 mL) was held in a sealed tube at 90° C. overnight. The mixture was cooled to room temperature. The solid was collected by vacuum filtration, washed with cold ethanol and dried in a vacuum oven to give 88 mg (71% yield) of 3-(3-methyl-1H-indol-2-ylmethylene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid amide.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was collected by vacuum filtration
  2. washwashed with cold ethanol
  3. customdried in a vacuum oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ee1dd55b25f469896989bb21e7d6dd9
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855730B2

Notizen zur Reaktion

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