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Potassium Iodide → 6-[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-7-methyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1,2-benzoxazole-5-carboxylic acid

HRID 245501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 245501
C[C:2]1[C:7]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[C:6]([N:11]2[CH2:16][C@H:15]([CH3:17])[O:14][C@H:13]([CH3:18])[CH2:12]2)[C:5]([CH3:19])=[C:4](F)[C:3]=1[C:21](=[N:27][OH:28])[C:22]1[S:23][CH:24]=[CH:25][N:26]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C=O)C>[CH3:18][C@H:13]1[O:14][C@@H:15]([CH3:17])[CH2:16][N:11]([C:6]2[C:7]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:2][C:3]3[C:21]([C:22]4[S:23][CH:24]=[CH:25][N:26]=4)=[N:27][O:28][C:4]=3[C:5]=2[CH3:19])[CH2:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 136385151methyl 2-[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-4-fluoro-5-[(hydroxyimino)(1,3-thiazol-2-yl)methyl]-3-methylbenzoic acid2×

Produkt 1

HCID 673582146-[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-7-methyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1,2-benzoxazole-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-4-fluoro-5-[(hydroxyimino)(1,3-thiazol-2-yl)methyl]-3-methylbenzoic acid (Intermediate 195, 0.31 g, 0.8 mmol), K2CO3 (0.4 g, 2.3 mmol) and potassium iodide (0.03 g, 0.2 mmol) in DMF (10 mL) was heated at 130° C. for 12 hours. Solvents were removed under vacuum and the residue was treated with 1.5N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate, which was dried over sodium sulfate. Removal of solvent by vacuum afforded product. Yield: 0.18 g (62%).

Aufarbeitung

  1. customSolvents were removed under vacuum
  2. additionthe residue was treated with 1.5N hydrochloric acid
  3. extractionextracted with ethyl acetate, which
  4. dry with materialwas dried over sodium sulfate
  5. customRemoval of solvent by vacuum
  6. customafforded product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d025a70d40e48148a8165333a10d8dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658641B2

Notizen zur Reaktion

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