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Methylamine → 6-{[2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-quinoline-5-carboxylic acid methylamide

HRID 245648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 245648
[Cl:1][C:2]1[C:3]([N:8]2[C:12]([C:13]3[O:26][C:25](=[O:27])[C:24]4[C:23]5[C:18](=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=5)[CH:17]=[CH:16][C:15]=4[N:14]=3)=[CH:11][C:10]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[N:9]2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:32](#[N:34])C.O.CN>[Cl-].[Na+].O>[CH3:32][NH:34][C:25]([C:24]1[C:23]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[N:19][C:18]=2[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[NH:14][C:13]([C:12]1[N:8]([C:3]2[C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=2)[N:9]=[C:10]([C:28]([F:30])([F:31])[F:29])[CH:11]=1)=[O:26])=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6329MethylamineHCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)HCID 579901052-[2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl]-3-oxa-1,8-diaza-phenanthren-4-one

Produkt 1

HCID 579900956-{[2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-quinoline-5-carboxylic acid methylamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 150 mg (0.30 mmol) of the above 2-[2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl]-3-oxa-1,8-diaza-phenanthren-4-one in 6 mL of a mixture acetonitrile: H2O 4:1 (v/v) is added 79 μL (0.91 mmol) of methylamine (solution 40% in water). The reaction mixture is stirred for 6 hours at ambient temperature. Brine is then added to the mixture and the product is extracted with ethyl acetate (3 times). The regrouped organic phases are dried on Na2SO4, filtrated and evaporated. The purification of the residue by flash chromatography (SiO2, heptane/ethyl acetate 1:1) affords 110 mg (76%) of a white solid; LC/MS:475/477 (M+H)+, m.p.: 210-211° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product is extracted with ethyl acetate (3 times)
  2. customThe regrouped organic phases are dried on Na2SO4
  3. filtrationfiltrated
  4. customevaporated
  5. customThe purification of the residue by flash chromatography (SiO2, heptane/ethyl acetate 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba13e95b574a4bc089d41d07685b182f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658801B2

Notizen zur Reaktion

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