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Methyl iodide → HCID 67365258, Verbindung

HRID 245712
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 245712
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([B:9]2[O:13][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[C:11]([CH3:17])([CH3:16])[O:10]2)[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[NH:18][C:19](=[O:24])[O:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22].[H-].[Na+].I[CH3:28].[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([B:9]2[O:13][C:12]([CH3:14])([CH3:15])[C:11]([CH3:17])([CH3:16])[O:10]2)[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[N:18]([CH3:28])[C:19](=[O:24])[O:20][CH:21]([CH3:22])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 67363825Isopropyl 2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylcarbamate

Produkt 1

HCID 67365258HCID 67365258, VerbindungAusbeute 134,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To isopropyl 2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylcarbamate (0.298 mmol, 0.10 g) in tetrahydrofuran (1 ml) at room temperature were subsequently added sodium hydride (60% dispersion in mineral oil, 0.350 mmol, 0.014 g) and iodomethane (0.803 mmol, 0.05 ml). After 1 hour aqueous ammonium chloride solution was added and extracted with dichloromethane (three times). The combined organic extracts were dried (sodium sulfate) and concentrated in vacuo to yield isopropyl 2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl(methyl)carbamate (0.14 g) which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. extractionextracted with dichloromethane (three times)
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried (sodium sulfate)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae4c4da0567c4285976ecd7b83e12160
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658794B2

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