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1-Methyl-2-imidazolecarboxaldehyde → HCID 89420968, Verbindung

HRID 246201
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246201
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]1[CH:7]=O.[CH3:9][C:10]([S:13]([NH2:15])=[O:14])([CH3:12])[CH3:11]>ClCCl>[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]1/[CH:7]=[N:15]/[S:13]([C:10]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:9])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1395751-Methyl-2-imidazolecarboxaldehydeHCID 3382465Tert-Butanesulfinamide

Produkt 1

HCID 89420968HCID 89420968, VerbindungAusbeute 76,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

In a 25 mL vial, cupric sulfate (1.96 g, 12.3 mmol), 1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde (450 mg, 4.09 mmol) and 2-methylpropane-2-sulfinamide (594 mg, 4.9 mmol) were combined with dichloromethane (2 ml) to give a light blue suspension. The reaction mixture was stirred at 25° C. for 15 h then filtered through Celite. The reaction mixture was filtered again through silica gel eluting with ethyl acetate. The crude reaction mixture was concentrated in vacuo to provide 670 mg (76%) of 2-methyl-propane-2-sulfinic acid 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-meth-(E)-ylideneamide as an oil. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.62 (s, 1H), 7.27 (bs, 1H), 7.08 (bs, 1H), 4.02 (s, 1H), 1.26 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customto give a light blue suspension
  2. filtrationthen filtered through Celite
  3. filtrationThe reaction mixture was filtered again through silica gel eluting with ethyl acetate
  4. customThe crude reaction mixture
  5. concentrationwas concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce804fb0d3a144c1acba6c8f7b12f4fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

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